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La historia parte en el momento en que Christopher Robin (Ewan McGregor) debe despedirse de Winnieh Pooh (Jim Cummings) y todos sus amigos del bosque de los cien acres porque se marcha a un internado. Para entonces saltarnos varios años a un Christopher Robin adulto, casado y con una hija, consumido por su trabajo y será el mismísimo reencuentro con sus viejos amigos el que le dejará en claro que necesita un cambio en su vida con urgencia.
La película en general es bastante nostálgica, para los que lloran fácil muy probablemente logre hacerlos llorar, y aunque la colorización podría ser menos gris, no deja de sacarnos risas, sobre todo con el pesimismo del característico Igor (Brad Garrett).